Monty Brogan (Edward Norton) è un giovane spacciatore newyorkese che conduce una vita agiata con la bella fidanzata Naturelle (Rosario Dawson). Una soffiata lo incastra: la polizia, durante una perquisizione nella sua abitazione, trova della droga. Il giorno di 25 ore è l'ultimo che lui trascorre prima di entrare in carcere per scontare una pena di 7 anni. Come se partisse per un lungo viaggio, saluta i luoghi che gli sono cari e trascorre l'ultima serata in compagnia degli amici. La 25esima ora è appunto il racconto di quest'ultimo giorno di libertà e la descrizione della serie di errori che hanno condotto Monty alla condanna.

La vita criminale di Monty Brogan è raccontata da Spike Lee attraverso frammenti di vita criminosa narrati come appartenessero ad una professione qualsiasi: non ci sono gli stereotipi del mondo criminale, la violenza è sullo sfondo, si può arrivare a pensare che spacciare sia un mestiere come un altro. Evidentemente Lee è più interessato alla vita di relazione ordinaria del protagonista piuttosto che alla dimensione straordinaria del crimine.
New York è la perfetta metafora del luogo dove il bene e il male si mescolano sino a confondersi, sino ad essere indistinguibili.
All'interno della norma tutto è pianificato e prevedibile: la legge, non quella umana ma quella naturale, governa le cose. Ciò che esce dalla norma è straordinario, anormale appunto.
Il tempo misura la quotidianità: è costante, composto da frazioni finite e note, è la sceneggiatura della consuetudine, il vettore della normalità.
Ciò che rompe la normalità, l'individualità che squarcia la superficie monotona del reale è ciò che rompe gli schemi e stravolge le consuetudini: chiede che al giorno sia aggiunta un'ora; non un'ora qualsiasi, bensì la venticinquesima, quella che segue le altre ventiquattro: quell'ora precisa, quella finale.
Non chiede un giorno di 25 ore, bensì un'alterazione del tempo che scardini la meccanicità delle cose: il probabile è condensato in quell'ora: è ciò che avrebbe potuto essere, se le cose non dovessero andare come la realtà invece decide debbano andare. Il dominio del probabile non è reale: è popolato dai “se” della vita, dalla sua rappresentazione ipotetica. E' l'ora condensata nella sequenza del viaggio finale col padre, che può essere verso la prigione o verso la liberta/evasione.
L'espressione “25esima ora” evoca immediatamente l'inconsuetudine: è posta automaticamente in relazione con le 24 ore del giorno, per essere infine interpreta come l'ora che non può esserci; contiene energia potenziale, ma non può esistere perché la realtà è la somma di ciò che è accaduto e accade realmente, non di ciò che “avrebbe potuto” accadere. E' il simbolo del tempo irreale, che si blocca nel pensiero e non diventa mai azione. E' l'ora, è il minuto prima degli attentati alle Twin Towers, è quell'istante a cui tutti vorrebbero tornare per ascoltare le voci e sentire il vento che spirava quella mattina a New York, poco prima che i due aerei vi si schiantassero addosso, e soprattutto col senno del poi. Se la vita è una rivelazione continua, allora la coscienza di un attimo che si deve ancora vivere non esiste, e quell'istante in cui tutti potevano essere coscienti e fermare il tempo non può diventare reale, poiché tutti, in quel preciso istante, ignoravano ciò che sarebbe accaduto a breve.
Nell'appartamento affacciato su Ground Zero dell'amico di Monty, uno yuppie dopato e iperteso, si svolge un dialogo fra quest'ultimo e l'altro caro amico, Jakob Elinsky (Philip Seymour Hoffman): i due discutono, appunto, di ciò che avrebbero potuto fare ma non hanno fatto: avrebbero potuto dire a Monty di non frequentare certe compagnie, di non spacciare. Ma non l'hanno fatto. E' una preghiera incredula davanti alla tomba di tremila persone – certamente uno dei momenti più commoventi e ieratici del film – ma è una preghiera che non porta coscienza perché i due amici non riescono a spiegarsi perché non hanno agito, perché, potendo, hanno scelto di non agire.
Hanno fede che ci sia stato un motivo, ma non se ne danno una ragione; l'impossibilità di trovare una risposta non lascia in loro il desiderio di ricerca, ma semplicemente una sconfitta accettazione, oppure una reazione sdegnata, riassunta nella frase pronunciata dall'amico Frank: “Lo sapevo, l'ho sempre saputo che andava a finire così e sai che ti dico? Che se lo meritava”.
Meritarsi questa vita non significa essersela guadagnata e quindi voluta, bensì averla subita, aver agito perché ciò significava seguire il flusso delle cose. Il dolore, il timore della detenzione risvegliano in Monty, invece, la percezione del senso della vita: la capacità di influire sullo stato delle possibilità con la scelta. Applicare un giudizio, prendere una decisione significa attuare il possibile, imporre la volontà e quindi modificare lo spietato svolgimento delle cose.
Monty capisce, al termine della memorabile sequenza in cui parla a se stesso davanti allo specchio, che nessuno l'ha mai costretto a fare quello che ha fatto, anzi: il non essersi opposto alla realtà – il non aver scelto – l'ha condannato, non la società.
Non è però possibile tornare indietro, esattamente come la 25a ora non esiste. Il destino di Monty è di sottostare alla legge delle cose, rappresentata dalla legge dell'uomo: la condanna non è di aver trasgredito la convenzione umana (la trasgressione, anzi, è messa a bilancio dalla realtà, ed è prevista, tollerata e impiegata come una forza temperante della realtà stessa) ma per non aver trasgredito la legge delle cose.