Miles Massey (George Clooney) è il miglior avvocato divorzista di Los Angeles. E' così bravo che l'unico contratto prematrimoniale che non sia mai stato contestato in un'aula di tribunale porta il suo nome. La sua vita, spesa in gran parte al lavoro, si consuma fra un successo in tribunale e uno amoroso, fino a trasformarsi in un noioso stato di deprimente esaltazione. Un giorno si trova a difendere il marito traditore di una giovane e bellissima donna (Catherine Zeta-Jones), della quale non ci mette molto ad invaghirsi. Vince (e sconfigge quindi la donna fatale), ma la vittima è lui: prima dell'inganno d'amore, poi della spietata strategia di Marylin Rexroth.

Miles Massey è fiducioso in se stesso: ha successo nel lavoro e con le donne. Il suo dominio sulla vita e i suoi accidenti è totale. Maneggia e confonde la realtà, in modo da adattare le apparenze alla logica del caso che discuterà in tribunale. La sua esistenza è paradigmatica della morale della società in cui vive: l'agire è morale in quanto comportamento che impiega il lessico della società stessa. Forse agisce ai confini della morale, quando proprio più in là vi è il travisamento della realtà. Ma qui, adesso, con la parola, con l'interpretazione dei fatti si può ancora giocare, in modo da farli apparire ciò che potenzialmente potrebbero sembrare. Se l'astuzia è la misura del valore degli uomini, allora è facile inciampare in qualcuno ancora più furbo: una persona talmente paziente e cinica da preparare una vendetta come la regola insegna: servita fredda. Gli animi vanno fatti acquietare, e la sottomessa accettazione con cui Marylin Rexroth sembra avere incassato la sconfitta contro l'ex marito non lascia presagire la determinazione con cui sta dispiegando le proprie armate per sferrare la silenziosissima, ma irresistibile battaglia finale. Abbandonandosi al sentimento verso questa splendida donna, Massey abbassa la guardia, sino a rendersi vulnerabile: è così satollo dei suoi successi professionali da essersi persuaso di poter applicare la sua forza dominatrice al progetto che ora l'interessa di più: la conquista dell'elegante Marylin. Ma il sentimento è ben altra cosa dalla convenzione, e ciò che regola gli appettiti e le liti fra uomini non si applica alla ragione delle emozioni. Chi sovverte la realtà a parole non conseguentemente ne è capace quando si espone al sentimento, rendendosene vulnerabile. In verità Massey non si invaghisce di Marylin, ma piuttosto dell'idea di conquistarla e di poter aggiungere quindi un altro trofeo sul suo ingombro caminetto. A questo punto le cose si complicano: ora egli si deve esporre umanamente, deve cedere qualcosa e sacrificarsi per dimostrare di essere capace di amare. Marylin può continuare a fingere di stare al gioco, e di provare esattamente lo stesso per Miles: la sua prospettiva è quella del lungo periodo (la vendetta e il cinico calcolo che spoglierà di tutti i suoi averi il ricco avvocato, vittima principe fra i numerosi ex-mariti ingannati), mentre Miles vuole vincere subito, e presto: tanto presto da sposarla non appena lei glielo fa intendere, in un'improbabile cappella scozzese nell'effimera Las Vegas.
Conoscendo lo spessore di molti film dei Coen (e la loro raffinata e algida ironia) ci si sente quasi in obbligo di misurare pure quello di quest'opera, ma c'è da chiedersi se ve ne sia uno, e se sia poi importante.
Non si tratta di una commedia morale, né tantomeno del trionfo del cinismo. Forse, a differenza delle commedie degli anni '50 a cui i Coen si sono esplicitamente ispirati (e una certa patina dell'immagine assieme ai costumi suggeriscono un ammiccamento in quella direzione), non esiste una netta distinzione fra i caratteri positivi e quelli negativi. Forse è più corretto parlare di una trama da commedia anni '50 letta con lo sguardo più problematico dell'uomo moderno, più raffinato nel cogliere le sfumature di grigio fra gli estremi definiti dal nero e dal bianco. Gli uomini non si dividono in buoni e cattivi, ma ognuno è capace di grandi bontà e di altrettanto grandi nefandezze. Clooney, che normalmente impiega una mimica prevedibile e collaudata -anche se mai tanto sorprendente- è qui inedito nel suo lessico recitativo. Estendendo forse il suo talento gigionesco, dà quasi l'impressione di essersi divertito molto assieme ai fratelli Coen, tanto da essersi pure fatto prendere la mano in alcuni punti. Alcuni dialoghi nati da buone idee comiche si sfibrano in compiaciute lunghezze che smorzano l'effetto comico; altre volte Clooney ha una mimica irresistibile e leggera, pure molto ispirata, e sono quei momenti in cui il film è impercettibile nel suo svolgimento, non provoca rumori di fondo, è godibile sino a farti dimenticare che stai pur sempre guardando una commedia, e che hai il dovere sociale di ridere.
Alcuni personaggi secondari sono le vere spalle comiche: il decrepito fondatore dello studio legale – attaccato a tubicini e defibrillatori e che legge “Vivere senza intestino” o il fidato assistente di Massey. Spesso l'espressione di questi personaggi è volutamente esagerata, ma è il tono del film, totalmente irreale, ad essere irrituale e palesemente falso, tanto da condurre pure queste figure marginali ad una certa ragionevolezza nell'economia globale.
La trama finisce per complicarsi a tal punto a causa delle macchinazioni della bella fatale, da svuotare di senso qualsiasi finale: un finale non esiste, o non è risolutivo o consolatorio. I due si ameranno alla fine poiché gli è più conveniente legalmente o perché sono sfiniti dagli incessanti sotterfugi? Oppure cederanno al sentimento?
La parabola non ha una conclusione: la complessità dell'uomo moderno è basata sull'incessante alternarsi di fasi conflittuali, e i due accetteranno il gioco perverso, ma così tremendamente umano: farsi la guerra, per poi amarsi un po', per poi dare nuovamente ascolto al loro infaticabile egoismo.